Олександр Миколайович Вертинський народився в Києві в родині приватного повіреного. Його батько Микола Петрович був адвокатом, крім адвокатської практики займався й журналістикою, друкувався в газеті «Київське слово». Мати Євгенія Степанівна Сколацька не була законною дружиною Миколи Вертинського, оскільки його перша дружина не дала розлучення.
Через три роки після народження Олександра раптово вмерла його мати, а ще через два роки помер убитий горем батько. П'ятирічного Олександра взяла до себе на виховання одна з тіточок, яка обожнювала покійну сестру й ненавиділа Миколу Петровича. Олександр запам'ятав, що на запитання про батька він одержував незмінну відповідь: «Твій батько — негідник!» Цією відповіддю, до речі, обмежувалося все виховання маленького Олександра. В іншому він був наданий самому собі.
Вчився він погано, був виключений із другого класу Імператорської 1-й Олександрійської гімназії. Його перевели в гімназію «попроще», але й звідти його виключили за погану успішність. У той же час Олександр любив ходити в церкву, бачачи в православному ритуалі зерно театрального дійства.
Через якийсь час Олександр Вертинський став вхожий у будинок Софії Миколаївни Залинської — викладачки жіночої гімназії, яка була одружена з Миколою Васильовичем Луначарським, братом Олександра Васильовича Луначарського, майбутнього наркома освіти в уряді більшовиків. У будинку Софії Миколаївни бували Микола Бердяєв, Михайло Кузьмін, Марк Шагал і інші відомі люди. Це оточення досить плідне вплинуло на молодого Вертинського — він пробує писати, друкується в газеті «Київський тиждень».
У ці роки Олександра тягло на сцену. Одного разу він вирішив, зібравши 25 рублів, відправитися в Москву, щоб спробувати влаштуватися в який-небудь храм Мельпомени. На юнака, що бродив по Мамоновському провулку, звернула увагу Марія Олександрівна Арцибушева — господарка театру.
Так Вертинський почав свою кар'єру — за безкоштовні борщ і котлети.
В 1913 році Вертинський спробував вступити в Художній театр, але на заключному етапі був зрізаний самим Станіславським через природну гаркавість. У ці ж роки Олександр Вертинський почав зніматися в кіно. У Москві утворювалося Акціонерне товариство А. Ханжонкова — перша в Росії велика фірма по виробництву кінофільмів. Знімався в Ханжонкова й А. Вертинський. Цікаво, що саме він привів до Ханжонкова В. Холодну, майбутню зірку німого кінематографа, присвятивши їй такі пісні, як «Маленький креольчик», « За лаштунками», «Ваші пальці пахнуть ладаном».
Трохи пізніше Вертинський вибрав собі образ Пьеро, з яким і став знаменитим.
Поранені скоро довідалися, що молодий санітар непогано читає вірші й співає, і попросили його виступити. Вертинський був від природи соромязливий і, щоб упоратися із цією сором'язливістю, придумав собі сценічний костюм у вигляді маски Пьеро. Вертинський густо мазав лице білилом, підводив очі й облачався в санітарний халат із пришитими до нього помпонами й довгими рукавами. Після цього виходив і читав пораненим Мережковського, Теффі, Блока й інших авторів. Виконував і свої перші немудрі пісеньки. Поступово в нього став складатися виразний образ, який і відрізняв Олександра Вертинського від інших виконавців.
Увечері 25 жовтня 1917 року в Петрограді йшло звичайне театральне життя. У цей день Олександр Вертинський відіграв бенефіс, на якім уперше вийшов на сцену в спеціально пошитому для нього костюмі «чорного Пьеро».
Відомо, що російська інтелігенція по-різному віднесли до жовтневих подій. Хтось виїхав, хтось залишився. А. Блок, наприклад, прийняв революцію й не виїхав, незважаючи навіть на те, що юрба мародерів спалила його будинок у Шахматові. Ф. Шаляпін, якого нові влади оголосили першим «народним артистом республіки», все-таки виїхав.
У другій половині листопада 1917 року Вертинський дав останні концерти в Москві, після чого виїхав на південь Росії. Два роки він виступав у Катеринославі, Одесі, Криму. Його репертуар становили декадентські пісеньки, що як не можна краще ототожнювали артиста з тою аудиторією, для якої він співав. Однак Червона армія наступала, і пізньою осінню 1920 року Олександр Вертинський емігрував у Константинополь, причому відплив на тому ж кораблі, що й знаменитий генерал Врангель. У Туреччині за допомогою свого імпресаріо Вертинський купив грецький паспорт на ім'я якогось Олександра Вертидиса, з яким не розставався під час усієї наступної еміграції. При цьому його попередили, що з новим паспортом він може їздити де завгодно, от тільки в Грецію краще не попадати. Так Вертинський і зробив: він об'їхав із цим паспортом увесь світ, однак ніколи не був у Греції.
Без малого чверть вікову емігрантську сторінку в біографії Вертинського можна умовно розділити на три етапи: 1922- 1934 роки — виступи по Європі, час творчого підйому співака, недовге перебування в Америці (1934-1935) і заключний, шанхайський етап (1935-1943), який знаменує собою творчу криза в кар'єрі Олександра Вертинського.
По Європі Олександр Вертинський гастролював 10 років, і публіка добре довідалася його. За цей час він подружився з Ф. Шаляпіним, І. Мозжухіним і іншими діячами російської культури, що жили за кордоном. В співака поступово з'явилися послідовники й конкуренти — артисти, творчість яких покликано було зайняти ту ж нішу. У Румунії ним став Петро Лещенко, у Прибалтиці, Югославії й Румунії — Юрій Морфессі, у Латвії — Костянтин Сокольский, а в Парижі — молода Алла Баянова.
Гастролі по Америці включали концерти в Нью-Йорку, Сан-Франциско, Голівуді. Він знайомиться з мільйонерами, Чарлі Чапліном, виступає на самих знаменитих сценах, записує платівки. До нього ставляться як до світової знаменитості. Вертинський відвідує Голівуд, де йому пропонують зняти художній фільм про його кар'єру. Вертинський спочатку береться за цей проект, але, безрезультатно промучившись кілька місяців з англійською мовою, кидає його.
Покинувши Америку, Вертинський їде в Китай, і цілих вісім років живе в Шанхаї, Харбіні. Поступово його охоплюють туга й безвихідність. У Шанхаї, як і в Харбіні, Вертинського чекає приголомшливий успіх: він дає з аншлагами двадцять концертів. І це в той час, коли знаменитий Шаляпін, приміром, зміг дати тільки два.
Живучи в Шанхаї, Вертинський кілька раз безрезультатно просив радянську владу дозволити йому повернутися в Росію. Одного разу прохання було задоволено. Вертинський повернувся на Батьківщину восени 1943 року. Західна преса на цей учинок відреагувала ревниво - злісним галасом. Писали, наприклад, про те, що «Олександр Вертинський був розстріляний на першій же прикордонній заставі червоних».
Після повернення до Росії Вертинський одержав квартиру в Москві в престижному районі, виступав з концертами й навіть знімався у фільмах. І тільки в одному була права західна преса, коли стверджувала, що співак у Радянському Союзі зазнав певних обмеженнь: Вертинський не побачив платівок зі своїми піснями, не чув їх по радіо. Він написав кілька книг, у яких поділився із читачами дотепними спостереженнями про різні країни.
Олександр Миколайович Вертинський умер в 1957 році. У нього залишилися дві дочки — Маріанна й Настасія.
