Перший франчайзинговий магазин Монаган відкрив у квітні 1967 року. Катастрофічна пожежа 1968 року практично повністю знищила магазин і поклала початок смузі криз, що випливали одна за іншою. Менш сильна людина напевно б відступилася. Монаген в 1969 році почав усе спочатку й, одержавши кредит, розширив мережу до 32 магазинів, які були лише першим етапом у задуманій їм багаторівневій франчайзинговій програмі. Розширення фірми ледве не зробило його банкрутом. Він залишився майже без засобів і витримав більше ста судових розглядів з 1500 кредиторів, що позичили йому 1,5 млн. дол. Монаген ніколи не втрачав почуття гумору й коментував своє положення так: «Я став мільйонером навиворіт».
Адміністрування, фінансування, бюджетування й організаційна робота були його слабкими сторонами й до кінця вісімнадцятого місяця роботи Том виявився з боргом в 1.5 млн. дол. Ці прорахунки фактично коштували йому контролю над «Доміно». 1 травня 1970 року банк, який фінансував «Доміно», взяв компанію під свій контроль; Том залишився президентом, але не мав владних повноважень. Його не відсторонили зовсім, тому що це була єдина людина, готова працювати по п'ятнадцять годин у день сім днів на тиждень, одержуючи за це 200 дол. у тиждень. До того ж, компанія ще не була технічно завершена, і навряд чи який-небудь інший керівник побажав за неї відповідати.
22 березня 1971 року банк вирішив, що в «Доміно» немає майбутнього; це означало, що фірма буде піддана процедурі банкрутства. Монагену запропонували повернути його пай у капіталі фірми в обмін на володіння магазинами «Доміно». Але він зробив найвищою мірою порядно, давши обіцянку погасити всі борги перед кредиторами, незалежно від того, скільки часу це займе. Він знайшов вірний вихід: зібрав усі чеки й амортизував їх протягом декількох років, виплачуючи 2 відсотка на місяць по чеках, номіналом понад 1000 дол. і 4 відсотка по чеках, номіналом до 1000 дол. Він акуратно оплатив кожний чек кожному кредиторові. Це тривало до 10 вересня 1977 року; через дев'ять довгих років він розрахувався з останнім кредитором.
В 1975 році Амстар «Доміно Шугар» (Цукор Доміно) порушив справу, пред'являючи права на використання торговельної марки «Доміно» і виграв його. І знову «Піцу Доміно» очікувало сумнівне майбутнє. Але Монаган був дійсним борцем. Він подав апеляцію, і 10 квітня 1980 р., після п'яти років боротьби, Федеральний суд скасував первісне рішення. Ця подія знаменує початок сходження «Доміно» на ринку піци.
Компанія «Доміно» зараз лідирує на американському ринку піци з доставкою додому й постійно розширює своя присутність на більшості міжнародних ринків. В 1989 році Монаган вирішив було продати «Доміно» і присвятити залишок життя філантропії й ліні. Але фірма не підтримала цього рішення й у середині 1991 року він оголосив у засобах масової інформації, що відновлює «війни за піцу».
Монаган уважає, що йому вдалося добитися успіху завдяки підприємницькому духу й ідеалізму. Багато в чому йому допомогли віра (він щодня відвідував меси) і Золоте Правило. Журнал «Піпл» порахував його прихильність до регулярних фізичних тренувань чудністю. Монагена дуже здивував подібний висновок. Він говорив, що прибігає до тренувань для того, щоб упорядкувати своє життя.
Монаган так описує себе в перші роки існування «Доміно»: «Я був боязкий, але самовпевненості мені було не займати». Під час заручин він сказав своїй дружині: «Я збираюся стати мільйонером років так до тридцяти», — і зробив це. Девис Хенкс, дизайнер, який зараз працює з Монаганом, говорив: «Він прагнув, щоб усе відбувалося швидко. Він завжди дивився в майбутнє, завжди мріяв». Хенкс говорив також, що Монаган «відшкодовує свою юність, у якій був позбавлений іграшок», роблячи неймовірні придбання («Джейкью», липень 1989 р.). Крім «Детройт Тайгерс» — вартістю близько 53 млн. — у нього було три літаки, п'ять човнів, острів, два будинки й 250 класичних моделей автомобілів. Одна з машин, «бугатти роял» 1931 року, коштувала 8.5 млн. дол. Вдобавок до цього він вклав 30 млн. дол. в артефакти Френка Ллойда Райта. Зараз Монаган більше уваги приділяє духовному життю й поступово позбувається від більшості цих іграшок для дорослих.
