Том Монаган народився 25 березня 1937 року в Анн Арбор, штат Мічиган. Смерть його батька через чотири роки прирекла хлопчика провести дитинство в притулках для сиріт і дитячих виховних будинках.
Протягом шести з половиною років він жив у католицькому притулку «Будинок Св. Джозефа для хлопчиків» у Мічигані. У своїй автобіографії Монаган порівнює притулок Св. Джозефа з в'язницею, а своїх однокласників з ув'язненими. Можливо, він надто згустив фарби, адже можна із упевненістю сказати, що його перебування там залишило незгладимий слід на його подальшій поведінці — мотивації й устремліннях.
Він ріс самотньою дитиною й тому багато часу проводив із книгами. Його героями були П.Т. Барнум, Фрэнк Ллойд Райт і великі світові лідери, такі як Лінкольн. Його зачарувала історія їх життя — сходження з надр бідності до небувалих вершин, і він вирішив суперничати з ними. Прагнення потрапити в число «вибраних» визначило його пристрасть до суперництва. Прагнення поліпшити своє положення стало його домінуючою рисою. Конкуренція стала його дорогою, а енергія й прагнення вперед — засобом досягнення мрії. Беручи участь у якій-небудь дитячій грі, він був націлений тільки на перемогу й став кращим гравцем. Це стало його самоціллю й розрадою. Він став кращим учнем за підсумками другого щабля, і це, по його ж словах, було першим і єдиним разом, коли визнання мало для нього значення.
Коли Том вчився в шостому класі, мати забрала молодшого брата додому, а Том залишився вчитися в школі закритого типу. Це потрясло одинадцятирічну дитину. Мати змушена була забрати додому й Тома, але матеріальне становище родини було катастрофічне, і незабаром він виявився в державному виховному будинку. Постійні переміщення й нестабільність привели до того, що відносини між Томом і матір'ю стали напруженими. Це тривало до дев'ятого класу, коли Том, утомившись від невизначеності, прийняв рішення стати священиком. Це рішення видалося виходом самотній дитині, що шукала свою індивідуальність, що й мріяв про захищеність. Крім того, він прагнув вирватися з неблагополучної атмосфери, яка склалася в будинку. Він вступив у семінарію Гранд Репідс, однак через шість місяців, йому запропонували покинути її, мотивувавши це тим, що в нього немає «покликання», щоб бути священиком.
Монаген остаточно віддалився від матері будучи ще підлітком, і після того як він запозичив машину без дозволу, за її заявою він був арештований. Тому не покаявся перед нею, і вона відправила його у в'язницю. Після звільнення вона помістила його в закритий виховний будинок. У своєму інтерв'ю журналу « Джей-Кью», 1989 р., Том сказав: «Я вибачив їй усе, крім цього». По закінченню середньої школи Св. Томаса в Анн Арбор ( 1955 р.), він вступив у коледж «Ферріс», але кинув його після першого семестру.
В 1956 р. він був покликаний на службу в Морський Корпус, де, безсумнівно, одержав гарну школу. Тому служив на Сході й багато мріяв про більші здійснення, читав біографії процвітаючих знаменитостей. Морський Корпус виховав у ньому дисципліну й стійкість — дві основні риси, які допомогли йому добитися успіху.
